Der amtsangehörige Ort Züschen schloss sich der Stadt Winterberg an. Schon früh bildeten die Gemeinden um das Städtchen Hallenberg herum eine Art kommunalen Zusammenschluss: zunächst in der Freigrafschaft Züschenau und im 19. Jahrhundert als Bürgermeisterei und späteres Amt.
Die Gründung und Namensgebung verdankt die Stadt Hallenberg ihrer besonderen Lage: Auf einem so genannten Bergsporn im Mündungswinkel zwischen dem Flüsschen Nuhne und Weife bot sich – um die Mitte des 13. Jahrhunderts – ein geeignetes Gelände zur Anlage einer Festung. Dies geschah im Auftrag des Kölner Erzbischofs und gleichzeitigem Landesherrn des Herzogtums Westfalens, Konrad von Hochstaden. Diese Burg trug zur Festigung der Territorialgrenzen des Herzogtums Westfalen gegen die Landgrafschaft Hessen und die Grafschaften Waldeck und Wittgenstein bei.
Hallenbergs historischer Stadtkern zeigt noch heute im typisch ringartig angelegten Straßenverlauf seinen Ursprung um die Burg und bietet zahlreiche denkmalgeschützte Fachwerkhäuser sowie die Pfarrkirche aus dem 13. Jahrhundert mit dem Marktplatz und dem Petrusbrunnen von 1756. Von den ehemaligen Hallenberger Stadtvierteln (sog. Quartale) mit selbstständigen Backhäusern sowie Kuh- und Schafherden ist noch das Backhaus (1646) des Quartals "Burg" in Funktion. Samstags wird hier noch das beliebte Steinofenbrot gebacken und zum Verkauf angeboten.
Die Erhaltung des historischen Stadtkerns hat für die Stadt schon seit vielen Jahren größte Bedeutung. So zählt Hallenberg heute insgesamt 52 Baudenkmäler. Im Jahr 1995 wurde die Kulisse Hallenbergs auf einer Briefmarke der Bundespost verewigt. Seit 2007 ist die historische Altstadt Hallenbergs Mitglied in der Arbeitsgemeinschaft Historischer Ortskerne in NRW.
In der Zeit nach dem Zweiten Weltkrieg haben sich im Stadtgebiet rentable mittelständische Industrie- und Handwerksbetriebe (Sitzmöbel, Autofelgen, Aufzüge und Holzverarbeitung) mit rund 2000 Arbeitsplätzen entwickelt. Der große Sitzmöbelhersteller „Kusch“ hat seinen Firmensitz in Hallenberg. Und auch die Landwirtschaft ist heute noch von Bedeutung.
Der Stadtteil Braunshausen ist erstmals im Jahr 1474 urkundlich mit dem Verkauf des Antoniushofes erwähnt. Der Ort hat seinen dörflichen Charakter bis heute bewahrt und strahlt mit seinen schmucken Fachwerkhäusern und Bauernhöfen Ruhe und Beschaulichkeit aus. Die katholische St. Antonius Kirche wurde 1899 im neugotischen Stil neu errichtet.
Hesborn dürfte gegen Anfang des 11. Jahrhunderts gegründet worden sein. Dem Kirchturm sagt man das Baujahr 1127 nach. Die heutige Pfarrkirche St. Goar wurde 1914/15 errichtet und ersetzte einen Vorgängerbau von 1789. Sehenswert ist die barocke Innenausstattung der Kirche, die größtenteils aus dem Kloster Glindfeld bei Medebach stammt, dass 1804 im Zuge der Säkularisation aufgehoben wurde. Der namenhafte Felgenhersteller Borbet hat seinen Firmensitz in Hesborn.
Die erste urkundliche Erwähnung des Stadtteils Liesen datiert auf das Jahr 1313. In Liesen hat sich kaum Industrie angesiedelt. Der einst von Landwirtschaft und Sensenhandel geprägte Ort hat sich in den letzten Jahrzehnten hauptsächlich durch einen stetig wachsenden Fremdenverkehr weiterentwickelt. Die alte Pfarrkirche St. Thomas (1746) wird heute als Pfarrheim genutzt, nachdem im Jahr 1961/62 eine neue Kirche, aufgrund der wachsenden Einwohnerzahl, gebaut werden musste.
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